ゲーム開始最初に目的地の駅がルーレットで決められる。プレイヤーは順番（ゲーム開始時に確定して固定される。）にサイコロを振り、出た目の数だけ汽車を進め目的地を目指す。
ルート上であれば、どの方向に進むのもプレイヤーの自由。移動数は単純に汽車を進めた数なので、移動できる数が多い場合、環状線のルートを何周もして移動数を消費するなどもできる。
駅がすごろくのマス目となっており、移動後止まった駅に応じて持ち金が増減する・カードが貰える・物件が買えるといったイベントが発生する（駅の種類を参照）。
プレイヤー全員の行動が終わると1か月が経過となり次の月に移る。本シリーズでの1年は4月から始まり、3月までの12ターンとなっており、3月終了時には「決算」となり、物件の収益金や途中経過の発表が行われる。
過去作品では、4月-2月の11ターンで1年とされ、3月はプレイヤーが動かせるターンではなかった。
目的地の駅に最初にぴったり到着したプレイヤーには多額の援助金が与えられ、特に序盤においては総資産を増やす大きな役割を果たすため、必然的に到着を目指して争奪戦が起こるようになっている。
また、目的地に誰かが到着した時点で、目的地からの最短でのマス数が1番遠いプレイヤーは「貧乏神」がとりついてしまう。
最後に次の目的地がルーレットで設定され、再び目的地を目指して進むことになる。
なお、目的地についた際の「援助金」は年ごとに増加していく。
ゲームシステム/目的地?
貧乏神にとりつかれた状態で、とりつかれたプレイヤーがターンを終了すると、貧乏神がプレイヤーに対して、不利益となるさまざまな悪行をする。なお逆にではない行動を行うこともある。
ただし他のプレイヤーと重なる・すれ違うと、その場で相手に貧乏神を擦り付けることができる。逆に、貧乏神を連れているプレイヤーのマスを通過すると自分に貧乏神がとりついてしまう。
ゲームをかき回す存在ではあるが、本ゲーム中における重要な逆転要素の１つである。
なお、貧乏神は出現するのは、ゲーム開始後プレイヤーの誰かが目的地に入った時であり、ゲーム開始後一度も目的地に入らなかった場合、貧乏神がそもそも出現しない。
なお、そういう紳士協定を結んでいたとしても誰かに裏切られたり、ぶっとびカードでホールインワンしてしまうなどの事故が発生することがありえる。
ゲームシステム/貧乏神?
「物件駅」に止まると、駅ごとにあらかじめ用意された「物件」を購入できる。物件は、食品・農林・工業など、日本各地の産業を総合したものである。
それぞれ価格が異なり、基本的に物件の資産額と同額を支払えば購入できる。
つまり、持ち金1000万円の状態で、1000万円の物件を買うと、「持ち金0円・物件資産1000万円」となり、総資産は1000万円のまま変化しない。
ここで言う購入とは、「物件の所有権を購入している」ものであり、すでに他人が購入している物件は、通常は買うことができないほか、手持ちの物件は自由に売ったり処分することができない。
逆に、物件を手放すこととは「所有権をなくす」ことである。したがって、売買や処分をいくら行っても、ゲーム内に存在する物件の数自体が増減することはない。
割引・割高で物件を買った場合でも、物件資産は「本来の価格で買った場合の価格」になる。
たとえば1000万円持って、1000万円の物件を半額の500万円で買った場合、現金は500万円残るが、買った物件は本来の価格である1000万円として計上され、総資産は「現金500万円+物件資産1000万円=合計1500万円」になる。
物件を持っていると1年終了後の「決算」時に、持っている物件のすべての収益が持ち金にまとめて加算される。
収益額は、「物件価格×物件ごとの収益率」になっている。たとえば、「1000万円・収益率50%」の物件を持っていた場合、毎年の決算での収益は「1000万円・収益率50%=500万円」になる。
ゲームシステム/物件駅?
物件1件ごとに収益率が異なるため、決算ではそれぞれの収益率に応じた収益が入ってくる。
中には、収益率がマイナスの物件もあり、毎年の決算ごとに損失を出してしまう（代わりに特別な収益イベントなどがある）。
なお、1つの駅の物件をすべて自分の物にすると「独占」となり、その駅の物件の決算で得られる収益が2倍となる（収益率マイナスの物件は損失が半減する）
おそらく今作では導入されないが、過去作品では、物件を「増資」して、強化することができた。
方法は「すでに自分が所有している物件をもう1度買う」こと。
1000万円の物件を増資したいのであれば、もう一度同じ駅に止まり1000万円を支払う必要がある。
増資につぎ込んだ金額分が物件資産額に上乗せされるため、1000万円の物件を増資すると、「購入時の1000万円+増資時の1000万円=合計2000万円」が物件資産になる（割引で増資した場合も、通常の価格をつぎ込んだと見なす）。
またその際、収益率自体が上昇するため、たとえば「1000万円×収益率50%=収益500万円」だったものが、増資により「合計2000万円×収益率が55%にアップ=収益1100万円」になることで、決算での収入も高められる。
売却時（借金の際に売る、貧乏神に売られる）等する時の値段は、増資分も含めて売却されることになる。例えば1000万円の物件を２度増資していた場合、3000万円が物件価値となり、売却額はその半分の1500万円となる。
ただし、物件1件につき、1ターンに1回しか増資できない。また、増資できる回数にも限界があり、基本的に2回まで。
収益率がマイナスの物件も、増資をすることでマイナスを低減したり、プラスにすることができる。
農林などを取り扱う「農林物件」は通常は売ることができないため、借金状態での貴重な収入源になる。
このゲームでは「カード」という、自分を有利にしたり相手を攻撃したりするアイテムがあり、カードを持っていれば自分の番で使用することができる。ただし、カードを使用したターンは、基本的に通常のサイコロを振っての移動ができずにターン終了となる。また、特定の駅に停まった時に使えるカードや、持っているだけで効果のあるカードなども存在する。資産には計上されない。
ゲームシステム/カード?
設定した年数だけプレイを繰り返すとゲーム終了となる。（ゲームの年数は、ゲーム開始時に設定するが、ゲーム途中で短くすること伸ばすことも出来る。）
ゲーム終了時点での「総資産」が一番多かった人の勝ちとなる。
総資産とは、持ち金と所持物件の総価格、最後の年の収益金を合計した額になる。
また、ゲーム終了時にボーナスが貰えるしシステムが導入されている場合もある。
ゲームシステム/勝利条件?